A.D.1999です。'90年代の締め括り。2000年ひとケタ代を占うという意味でも重要な（？）一年間です。…が、たけうちを襲う極度の経済危機のため、あまり観に行けなかったことが悔やまれます（笑）。
| 月 | タイトル | 劇団／主催 | 劇場 |
|---|---|---|---|
| 1 | フロム・エー コマーシャル・サーカス'99 新春演劇福袋 | ニッポン放送／シアターネット | 新宿シアターサンモール |
| 4 | One Way Ticket | 劇団Sparks | 東中野ArtGroundエウロス |
| Legend of LOVE | 劇団ATTACK | 池袋小劇場 | |
| 0.07 宝くじが当たった男 | 東京たっちゃぶるＳ | 新宿シアターユタカ | |
| 6 | 箱の中〜儚さの向こうに〜 | Lady Ready Project | 中野ザ・ポケット |
| 7 | 探偵上々々神アキラ第12話Trigger（引き金） | Sky Theater PROJECT | 学芸大学千本桜ホール |
| 一秒だけモノクローム | うわの空・藤志郎一座 | 銀座小劇場 | |
| 9 | 『寝盗られ宗介』〜六代将軍家宣異聞〜 | G.O.A. produce Rocket Theater | 横浜相鉄本多劇場 |
| ウルトラ★ハイタール 極光ビートREMIX | 劇団じっとこまった | 池袋シアターグリーン | |
| 乞局 | 創像工房 | 慶應義塾大学日吉校舎 | |
| 終末の庭に眠る君 -NIGHTMARE MIX- | B-TM | 東中野ArtGroundエウロス | |
| 11 | ひとりじゃない！ I need happiness as well as you in my life. | Sky Theater PROJECT | 大塚ジェルスホール |
| 12 | 真由美たち。 | 劇団パロトゴズーム | 新宿ビプランシアター |
| もうひとつの地球にある水平線のあるピアノ | 劇団RABID RABBIT | 立正大学大崎キャンパス |